Принцезе морају редовно да ажурирају своју гардеробу. Ни у ком случају особа краљевске крви не би требало да се појави на пријему у хаљини из претходне сезоне; ово је лоша форма. У игри Принцесс Винтер Сеасон Дресс Уп изабраћете четири хаљине и накит за четири годишња доба. Требало би да креирате изглед за лето, пролеће, јесен и зиму. Због тога, поред хаљина и накита за главу, биће вам потребне фризуре и избор шминке. Такође можете мало променити нијансу ваше косе. Елса има седу косу, тако да ће тонирање мало освежити њен изглед и учинити да изгледа мање хладно у Принцесс Винтер Сеасон Дресс Уп-у.
