Посетивши Африку, млади сурфер намерава да се врати у Америку, ова земља га посебно привлачи, већ је посетио Њујорк, Сијетл и трчао дуж обале Лос Анђелеса. На реду је посета Чикагу, а то ће се догодити у игри Субваи Сурферс Цхицаго. Град Чикаго је највећи град у Сједињеним Државама са много музеја и бројним небодерима, али све ово више нећете видети, јер ћете бити веома запослени. Пред јунаком је дуга бескрајна железничка пруга, која трчи ка возовима и разним препрекама које морате прескочити или преврнути испод њих у Субваи Сурферс Цхицаго.
