Након дипломирања, група девојака добила је посао у истој канцеларији. Данас им је први дан на послу, а у игри Оффице Дресс Уп помоћи ћете свакој девојци да одабере одећу за свој посао. Одабравши хероину, наћи ћете се у њеној соби. Пре свега, мораћете да порадите на изгледу девојке. То значи да ћете јој уз помоћ козметике нанети шминку на лице, а затим обликовати косу. Тада ћете, отворивши њен ормар, морати да прегледате опције одеће која вам се нуди. Од њих можете по свом укусу комбиновати одећу коју ће девојка носити на послу. Испод ње већ можете покупити лепе ципеле, накит и другу додатну опрему. Ове акције ћете морати да урадите са свим девојкама.
