Друштво принцеза позвано је на неколико догађаја у разним крајевима краљевства. Ви у игри Принцесс Холидаи Цхоице мораћете покупити свакој девојци одговарајућу одећу. На почетку игре видећете круг на коме ће зоне бити видљиве. Морате изабрати један од њих. Тако одлучујете који ће догађај ваша девојка прво посетити. Након тога, из опција за одећу која вам је дата, морат ћете одабрати одећу по вашем укусу. Под њим можете покупити ципеле, накит и друге додатке.
