Свака девојка се темељно припрема за предстојећи излазак са својим изабраником, а хероина наше игре Трис Дате Нигхт Долли Дресс Уп по имену Трис није изузетак. Само је она отишла још даље и одлучила да позове стилисту који ће јој помоћи да створи модеран и романтичан изглед. А пошто ћете ви бити овај стилиста, одмах бисте требали започети овај тежак задатак. Добићете редом кутије из којих ће се, када се отворе, појавити хаљине, сукње, врхови, фризуре и све врсте накита. Сваки пут ћете морати да изаберете једну ставку и кликнете на потврдни знак да потврдите свој избор. Овај избор мора бити направљен веома пажљиво, јер чак и најмањи детаљ може покварити целу слику коју сте замислили и покварити датум за нашу девојку. Постепено ћете видети како се ваша нова девојка трансформише, постаје модернија и лепша. Игра Трис Дате Нигхт Долли Дресс Уп мораће да иде до самог краја да заврши слику и пошаље девојку на састанак, надајући се да неће закаснити. А ако вам се нешто не свиђа у одећи коју сте креирали, онда можете покушати да то преправите, само за то ћете морати да започнете играње игре Дресс Трис за вече изласка од самог почетка.